22. April 2004

Bildungsmechanismen von Acrylamid

Zur Aufklärung der Bildungsmechanismen erfolgten umfangreiche Versuche in den zwei  Modellsystemen

Dabei wurden verschiedene Substanzen bzw. Substanzgruppierungen* untersucht.

Die stofflichen Untersuchungen erbrachten den Nachweis, dass zur Bildung von Acrylamid hauptsächlich freies Asparagin vorhanden sein muss. Dagegen sind andere freie sowie auch gebundene Aminosäuren (zugesetzt in Form von Proteinen) nicht oder nur in geringem Umfang an der Ausbildung beteiligt.

Mit dem Zusatz von Kohlenhydraten wird Asparagin eine Carbonylgruppe beigefügt, die erforderlich ist für die Reaktion zu Acrylamid. Dabei wirken reduzierende Zucker (Glucose, Fructose, Lactose) aktiver als nicht reduzierende Zucker (Saccharose) oder Polysaccharide (Stärke, Cellulose).  

Es wurde festgestellt, dass  a-Dicarbonylverbindungen im Verlauf der Maillard-Reaktion nicht zwingend erforderlich für die Bildung von Acrylamid sind.
Verbindungen mit nur einer Carbonylgruppe (Brenztraubensäure, Propanal) sind ausreichend. Ausgangspunkt ist eine Schiff'sche Base, gebildet aus Asparagin und einer Carbonylverbindung. Daraus entsteht durch Decarboxylierung und thermisch induzierte Ammoniakabspaltung Acrylamid.
Die Bildung von Acrylamid aus Acrolein und Acrylsäure ist ebenfalls möglich.
Voraussetzung dafür sind freie Aminosäuren als Ammoniaklieferant.

Bei Untersuchungen mit Kartoffel- und Fleischextrakten wurden Substanzen mit einschränkender Wirkung für die Acrylamidbildung ermittelt. Offensichtlich sind im Fleischextrakt minimierende Komponenten enthalten. In der Kartoffel wirkt sich der Gehalt an Glucose direkt auf die Intensität der Acrylamidbildung aus.

Die Untersuchungen zum Einfluss von Temperatur, Erhitzungsdauer und pH-Wert zeigen, dass die Acrylamidbildung mit steigendem pH-Wert zunimmt bzw. früher, d.h. bei geringerer Temperatur einsetzt (PH 5 - 160°C; pH7 140°C).

In kinetischen Versuchen wurde belegt, dass die Acrylamidbildung nach einer Induktionsperiode von ca. 5 min beginnt. Die Konzentration steigt anschließend für kurze Zeit, wiederum ca. 5 min, rasch und dann nur noch langsam an.

Ansprechpartner: Prof. Dr. P. Schieberle      Peter.Schieberle@lrz.tum.de